En 1998, los pastores David Helm y Jon Dennis comenzarón a plantar una iglesia en el sur de Chicago llamada Holy Trinity Church (Iglesia Santa Trinidad). Desde el principio, Holy Trinity Church tenía en sus planes entrenar predicadores. De hecho, la tercera de sus tres divisiones del documento de filosofía ministerial está dedciada a la idea de entrenar para inculcar la Palabra de Dios en otros. Y así, Helm y Dennis tomaron con especial cuidado la decisión de identificar hombres y mujeres jóvenes con gran potencial para los propósitos de entrenarlos para el ministerio. Cada año, uno o dos jóvenes, en medio de su preparación en el seminario, llegaban listos para entreamiento. Así como la iniciativa creció, de igual forma lo hizo la necesidad de invertir recursos y tiempo para ese entrenamiento. Entre 2000-2001, nació el Chicago Plan o Plan de Chicago (modelo para Simeon). Este proyecto combinaba tres elementos diferentes: Enseñanza en salón de clases, práctica ministerial en la vida real de la iglesia local y mentoría por parte de un pastor practicante. El programa había crecido en seis o siete participantes cada año. Mientras tanto, College Church en Wheaton continuaba llevando a cabo un taller anual en Exposición Bíblica – un taller inspirado y modelado por los talleres de Dick Lucas y Proclamation Trust en Londres. El taller de Wheaton creció rápidamente al punto de requerir más localidades. Iglesias aliadas a lo largo de los Estados Unidos comenzaron a llevar a cabo repeticiones regionales de los talleres. Con los talleres creciendo tan rápido y el Plan de Chicago requiriendo soporte institucional, se necesitaba una nueva organzación.
The Charles Simeon Trust fue fundada en Enero de 2001 por David Helm, Jon dennis y Kent Hughes (quien era parte de College Church). Fue nombrado en honor a Charles Simeon, un entrenador evangélico de predicadores en Cambridge, Inglaterra quien ministró por 54 desafiantes años. Puedes leer más sobre Charles Simeon en esta corta biografía. La nueva organización se hizo responsable del manejo de los Talleres y del Plan de Chicago. En 2005, la organización contrató a Robert S. Kinney como director de Ministerios. Su trabajo era comenzar a expandir el ministetio y construir la organización. Para el 2007 los talleres habían crecido a 9 localidades y el Plan de Chicago había crecido a 25 estudiantes. La enseñanza en salón de clases aún tenía lugar en una sola tarde, los participantes trabajaban en cinco diferentes iglesias ó congregaciones y eran guiados por cinco diferentes pastores mentores. Dada la rápida expansión, era nuevamente el tiempo de evaluar la infraestructura de la metodología. Junto con un nuevo Director de Entrenamiento, el Director de Ministerios y el Director Ejecutivo comenzaron a trabajar en nuestros Cursos Online. Los cursos (entonces llamado Simeon Course) se convirtieron en una plataforma online para entrenamiento en exposición bíblica y fueron lanzados en otoño de 2009.