Hijo de un comerciante que había nacido siervo de la gleba, Chéjov nació el 29 de enero de 1860 en Taganrog (Ucrania) y estudió Medicina en la Universidad Estatal de Moscú. Mientras estaba en la universidad publicó relatos y narraciones humorísticas en revistas. Casi no ejerció la medicina debido a su éxito como escritor. La primera colección de sus escritos humorísticos, Relatos de Motley, apareció en 1886, y su primera obra de teatro, Ivanov, se estrenó en Moscú al año siguiente. En 1890 visitó la colonia penitenciaria de la isla de Sajalín, en la costa de Siberia, preocupado por la situación de los condenados a trabajos forzados, posteriormente escribió La isla de Sajalín (1891-1893), un relato de su visita. Su frágil salud (padecía tuberculosis, en aquel tiempo una enfermedad incurable) le llevó a trasladarse en 1897 de su pequeña propiedad cercana a Moscú a Crimea, de clima más cálido. También hizo frecuentes viajes a los balnearios de Europa central.
